Connu pour son style direct et sans concession, Simon Cowell a longtemps fait partie du jury des émissions Britain's Got Talent, American Idol et The X Factor (Royaume-Uni et États-Unis). Mais c'est avant tout un magnat de la production musicale et un grand séducteur...
C'est après un spectacle, qu'il rencontre Vanya Seager et commence à la fréquenter dans le dos de son petit ami Iain Burton, et patron de Cowell à la fin des années 1980.
Lorsque Cowell part travailler à la maison de disques RCA dans les années 80, il embauche la belle indonésienne comme PA (Personal Assistant), même si elle n'a aucune expérience en secrétariat et ne sait même pas taper à la machine.
Elle lui organise ses rendez-vous, l'excuse quand il est en retard, prépare ses affaires et ses documents, commande son déjeuner ou l'aide à retrouver ses clés de voiture et ses lunettes égarées. En retour de tous ces menus services, Cowell la couvre de cadeaux et sucombe à ses charmes.
Il vit une longue romance avec Vanya Seager – "la plus belle fille du monde"- néanmoins leur relation reste intermittente.
A cette époque, Cowell s'en plaint à ses amis : "Vanya est trop possessive. Elle me rend dingue !" et plus tard, il déplora dans le journal The Sun, qu'il était impossible d'avoir une relation correcte avec elle parce qu'elle était trop exclusive.
Cependant Cowell n'a pas prévu les conséquences directes sur sa vie privée quand il décide de lancer et produit le duo Robson & Jerome.
Cowell signe Robson et sa co-star de "Soldier, Soldier", Jerome Flynn, sous le label RCA. Il est à l'origine du succès phénoménal du duo pop, classé numéro Un de Top of the Pops pendant sept semaines en 1995 grâce à leur reprise de "Unchained Melody" avec près de 1,9 million d'exemplaires vendus.